在軍事指揮者的眼中，城池跟城池是不一樣的。
它們有的是交通要沖、敵方指揮中心。有的是物資聚集點、部隊駐紮地。而有的就單純是人口聚集區。
而且，戰爭跟戰爭也不一樣，同一座城池，不同的戰爭目的它的作用就不同。
城池打還是不打，進還是不進。都跟戰爭性質和城池作用有關。
如果是遊牧指揮官，打算進行一場劫掠式戰爭，那麽人口聚集區和物資聚集地就是主要攻擊目標，其它地方則是能繞就繞，哪怕因此要多走冤枉路。繞過的城自然是不打也不進，而要搶的城你不進怎麽搶？
對於國家間爭奪利益的局部戰爭，目標可能就是控制某一個或一片城池，而戰場也局限於某一區域不能隨便擴大，免得戰爭規模升級。這時軍隊的行進路線選擇並不多，一座控制著交通要沖的城池根本沒法選擇繞過。比如戰國時要想攻打關中，只能從函谷關打過去，根本沒法繞。而繞過敵人重兵把守又非交通要沖的城池，攻占物資聚集點切斷敵人後勤就是比較常見的操作，比如官渡之戰。不過有經驗的對手一般不會給出這麽明顯的破綻，軍隊駐紮地能很好的掩護後方，沒那麽容易繞過。小規模戰爭中，進行過於大範圍迂回還不如直接強攻更經濟有效。好比明朝與日本在北韓開戰，明朝的目的僅僅是把日本趕出北韓，因此沒必要搞出繞過北韓半島直接登陸九州這麽大陣仗，一個一個拔掉北韓的日軍據點反而更容易些。
如果是國家間的全面戰爭甚至是世界大戰，那麽戰爭必須徹底消滅敵人的軍事力量才會結束，攻城掠地不再是首要目標。能夠打擊對方軍事力量的城池就要攻擊，反之就繞過。比如二戰蘇德戰爭，德軍初期的攻擊目標是直指莫斯科。試圖讓蘇聯的指揮系統癱瘓甚至政權動蕩，瓦解蘇聯龐大軍隊的戰鬥力。因此德軍裝甲集群對路線上的蘇聯大城市和軍隊都繞過不管，但在兵力不足時仍然試圖強攻莫斯科。
二戰德國能夠實作長距離大範圍迂回，依仗的是裝甲車的高速機動同時具備攻堅能力。古代大部份軍隊不具備這樣的能力。以步兵為主的軍隊面對步兵防禦的城池，把背後留給一個自己甩不掉的敵人是找死行為。騎兵雖然有機動效能繞過城池甩掉守軍，但輕騎兵攻堅能力不足，重騎兵難以大規模訓練和裝備，所以即使迂回到敵人後方，威脅也有限。不過具備較大規模，裝備精良且能夠步戰攻城的騎兵部隊古代也不是沒有，那都是在古代戰場橫著走的存在。
