【一代宗师】表面讲功夫，内里是讲时代，其实从王家卫的视角，最终还在讲人，讲人的邂逅与错身，讲人生的缺憾，缺憾的圆满。
影片开始，武林宗师泰斗宫宝森要隐退，他在南方找叶问搭手，便表达了这种态度。老爷子赢了一辈子，武林无敌，但他退出江湖时，要造时势，需要「输」一场，输的这人，老爷子要用自己一辈子积累的地位和名声，扶上马送一程，让他声名鹊起。
对外人而言，老爷子是送礼，当然也要对方够格接得住这礼；对宫宝森自己而言，这是圆满，他要以退为进，做更大的事，用失败求「全」。所以最后叶问说，大成若缺，有缺憾才有进步，话到这里，才是真赢了。宫老爷子也说，自己没输在武功，输在了想法。
那时宫二小姐年轻又心高气傲，她看不透父亲的境界，也无法理解叶问，只知道父亲一辈子的脸面，宫家不败的战绩，要靠宫家人自己拿回来。她父亲说她是只知有胜负，不通人情世故，小孩子的心性。
所以她又设宴去挑战叶问，赢了半手。叶问并不以为意，她却把心都「丢」了。至此，电影里有了爱情。
宫二约叶问去东北，是非常隐晦又直接的试探。那时叶问已有家室，宫二也在老家订了婚。两人都是世家，要讲名节和礼法，不大可能逾矩。但强烈的情感又推着两个人，说是比武切磋，其实是约会，武林人暧昧的小心思。两人鸿雁飞书，叶问买了裘皮大衣，他夫人也多少看出了端倪，但临行前，战争阻断了一切。
四十岁后，叶问看到了生活的艰辛与残酷，家人、老友、街坊、熟悉的生活，一一离他而去，空有一身功夫却做不得任何事，烟花场成了埋骨地。他只能卖了大衣，只留下一颗扣子，最后独自南下香港，开馆授徒。这是【一代宗师】的题眼所在，时代变迁，武林人士的颠沛流离与命运浮沉。
宫二的人生更加动荡，东北那时是日占，她深陷时代与政治的洪流中，也顾不得儿女情长了。她有杀父之仇要报，为报仇，她发愿，剪发奉道，不嫁人不收徒不留后，这成为她一生的枷锁。
两人再见，已是很多年后，物是人非的香港。伤病和鸦片拖垮了宫二的身体，也浇灭了她的全部热情。爱是已经没有力气爱了，但与眼前故人，说说话叙叙旧也好，谈的也都是往事，那时有宫二最好的年华。
但也就仅此而已，那层情感一直没有说破，两个人只是保持若远若近的距离，嘴上说的多的，还是功夫和江湖，没有爱恨。叶问给了宫二那颗纽扣，意思是当年他的确是要准备去寻宫二的，最后没去成。其中缘由，宫二没多问，他也没细说。
六十四手看起来不过是个借口，一个念想，一个缘由，两人靠它牵系着彼此的人生。纽扣成了信物，宫二也收下了，一切都不用说破，心意是通的。但也只是发乎情止乎礼，多一步都没有。
最后依然还是宫二点破了，她更勇敢，是不守陈规、敢爱敢恨，有跨时代意识的新女性。说破的原因，是宫二意识到自己的生命之火即将燃尽，她要跟叶问讲清楚。
这是最后一次，也是唯一一次，对叶问说这些话。没有云山雾罩，没有微言大义，就只是直白的心里话。
她说，我在最好的时候碰到你，是我的运气。可惜我没时间了。想想，说人生无悔，都是赌气的话。人生若无悔，那该多无趣啊。我心里有过你，可我也只能到喜欢为止了。
说这些话的时候，她知道，他们的关系已不能再进一步，自己的人生也快到尽头。这既是表白，也是告别，是抽身后的冷眼旁观和盖棺定论。命运可能在她发愿复仇时，就已注定，时代、际遇、人的选择，多少巧合才得以成全一段姻缘，早一点晚一点，两人都会错过。
她说的遗憾，其实是没有遗憾。虽然宫二和叶问没在一起，六十四手也没传承下去，但她也有过最好的时光，她的精神一直寄居在那段记忆里，那时，她还年轻，在漫天大雪中舒展身姿，心心念着意中人来看她。
电影也曾有个镜头，是叶问的身影走过东北宫家的门口。那当然只是想象，一层停留在不知叶问还是宫二心里的念想。
而遗憾，也是人生不可或缺的，所谓「大成若缺」，圆满本身就蕴含着不圆满。如果两个人在一起，可能因为乱世中各种各样的遭遇再分散。而念念不得，反倒让人在对方心里挥之不去，一世徘徊。那一刻，她应该也是懂了父亲与叶问比武时的淡定和释然。
说完这些，她退回了纽扣，便是决绝的再见。那不是遗憾的感慨，只是释然和解脱，挣扎抗争了一辈子，也只是孑然一身，她只能活在回忆里。走在长街夜巷，可能是人生最后共行的一程，他沉默，她感慨，这满街的招牌，哪里不是江湖？
一代宗师，一代江湖儿女，他们曾有过金子般的意气风发的人生，但最后也只能随着时代退潮而去，彼此相忘于江湖。
