個人認為湘雲的結局不會是船妓，也並不會像周汝昌先生所說和寶玉成婚後行乞終老。對於湘雲的結局，憑借原文和脂批，我有自己的推測：
因麒麟伏白首雙星
第一回 甄士隱夢幻識通靈那僧笑道：「此事說來好笑，竟是千古未聞的罕事。只因西方靈河岸上三生石畔，【妙！所謂「三生石上舊精魂」也。 】 【全用幻。情之至，莫如此。今采來壓卷，其後可知。】有絳【點「紅」字。】珠【細思「絳珠」二字豈非血淚乎。】草一株，時有赤瑕【點「紅」字「玉」二字。】【按「瑕」字本註：「玉小赤也，又玉有病也。」以此命名恰極。】宮神瑛【單點「玉」字二。】侍者，日以甘露灌溉，這絳珠草便得久延歲月。後來既受天地精華，復得雨露滋養，遂得脫卻草胎木質，得換人形，僅修成個女體，終日遊於離恨天外，饑則食密青果為膳，渴則飲灌愁海水為湯。【飲食之名奇甚，出身履歷更奇甚，寫黛玉來歷自與別個不同。】只因尚未酬報灌溉之德，故其五衷便郁結著一段纏綿不盡之意。
恰近日這神瑛侍者凡心偶熾，【總悔輕舉妄動之意。】乘此昌明太平朝世，意欲下凡造歷幻【點「幻」字。】緣，已在警幻【又出一警幻，皆大關鍵處。】仙子案前掛了號。警幻亦曾問及灌溉之情未償，趁此倒可了結的。那絳珠仙子道：「他是甘露之惠，我並無此水可還。他既下世為人，我也去下世為人，但把我一生所有的眼淚還他，也償還得過他了。」
整部【紅樓夢】都因絳珠還淚這一段因緣而起。黛玉的真身原是西方靈河岸上三生石畔的一株絳珠仙草。絳珠二字暗指血淚，早早地就伏下了黛玉至情至性的本性。絳珠仙草受神瑛侍者的灌溉之恩，修得女體，以「迷情」果為食，「灌愁」海為飲，點出她便是「情」的化身。為報答灌溉之恩，絳珠仙草便隨著神瑛侍者下凡為人，把一生的淚水償還給他。
根據脂批，在【紅樓夢】遺失的後文中，警幻仙子有一張情榜。寶玉的評語是「情不情」。情為動詞，不情為名詞。也就是說寶玉對世間之無知無識無情的人與物，皆具有一份癡情。只因寶玉的真身神瑛侍者是為了造歷幻緣而主動來到世間，對萬物都懷著一顆平等尊重的心。因此他「雖怒時而若笑，即嗔視而有情」。對花草鳥獸也好，對丫頭姐妹也好，都是體貼溫柔的。寶玉的情是不知所起，渾然天成的，稱得上「情不情」。而黛玉的評語為「情情」。絳珠仙草只為還神瑛侍者一人的淚水而來。先有灌溉之恩，後有還淚之報。黛玉的情是先有了因，再報之以果。兩人的境界相輔相成，引出這一段奇緣。
第二十回 林黛玉俏語謔嬌音話說史湘雲跑了出來，怕林黛玉趕上，寶玉在後忙說：「仔細絆跌了！那裏就趕上了？」林黛玉趕到門前，被寶玉叉手在門框上攔住，笑勸道：「饒他這一遭罷。」林黛玉搬著手說道：「我若饒過雲兒，再不活著！」湘雲見寶玉攔住門，料黛玉不能出來，【寫得湘雲與寶玉又親厚之極，卻不見疏遠黛玉，是何情思耶？】便立住腳笑道：「好姐姐，饒我這一遭罷。」恰值寶釵來在湘雲身後，也笑道：「我勸你兩個看寶兄弟分上，都丟開手罷。」【好極，妙極！玉、顰、雲三人已難解難分，插入寶釵雲「我勸你兩個看寶玉兄弟分上」，話只一句，便將四人一齊籠住，不知孰遠孰近，孰親孰疏，真好文字！】
第二十二回 聽曲文寶玉悟禪機
寶玉自己以為覺悟，不想忽被黛玉一問，便不能答，寶釵又比出「語錄」來，此皆素不見他們能者。自己想了一想：「原來他們比我的知覺在先，尚未解悟，我如今何必自尋苦惱。」想畢，便笑道：「誰又參禪，不過一時頑話罷了。」說著，四人仍復如舊。
小時候，寶玉和黛玉、寶釵、湘雲都十分親厚，一起玩一起笑，鬧得不可開交。寶釵說「我勸你兩個看寶兄弟分上。」點出都是因為和寶玉關系好，這四人才常在一起笑鬧，這正是神瑛侍者「情不情」的因緣。直到寶玉在第三十六回 識分定情悟梨香院中，明白了「 各人各得眼淚」，自此深悟人生情緣，各有分定。從混沌的赤子之心中煉出了對黛玉的真情，寶黛就再沒吵過架，黛玉也再沒冷笑過了。寶黛的木石前盟是貫穿紅樓夢線索，待到黛玉淚盡，魂歸離恨天，寶玉徹悟出家後，此番風流公案就此完結，留下片白茫茫大地真幹凈。又何須畫蛇添足要寶玉再娶湘雲，逗留在這塵世之間？更何況，寶玉湘雲之間並無兒女私情。湘雲的唱曲明確寫了：「幸生來、英豪闊大寬宏量，從未將兒女私情略縈心上。」，而寶玉對湘雲也沒有男女之情：
第二十一回 賢襲人嬌嗔箴寶玉那林黛玉【寫黛玉身分。】嚴嚴密密裹著一幅杏子紅綾被，安穩合目而睡。【一個睡態。】那史湘雲卻一把青絲拖於枕畔，被只齊胸，一彎雪白的膀子掠於被外，又帶著兩個金鐲子。【又一個睡態。】【寫黛玉之睡態，儼然就是嬌弱女子，可憐。湘雲之態，則儼然是個嬌態女兒，可愛。真是人人俱盡，個個活跳，吾不知作者胸中埋伏多少裙釵。】寶玉見了，嘆道：【「嘆」字奇！除玉卿外，世人見之自曰喜也。「】睡覺還是不老實！回來風吹了，又嚷肩窩疼了。」一面說，一面輕輕的替他蓋上。
湘雲一彎玉臂露在被外，寶玉毫無邪念，反而擔心她著涼，正是從小一起長大的兄妹情分。吐槽一句，其實賈母對湘雲寶玉的感情，培養的有點太早了，搞得兩人比起兄妹更像兄弟。兩人一起算計鹿肉、讓小戲子扮男裝，成了一對臭味相投的好哥們。而黛玉和寶玉相遇的年紀就剛剛好，正是情竇初開的時候，木石前盟的因緣早已冥冥註定。
第三十一回 因麒麟伏白首雙星翠縷又點頭笑了，還要拿幾件東西問，因想不起個什麽來，猛低頭就看見湘雲宮絳上系的金麒麟，便提起來問道：「姑娘，這個難道也有陰陽？」湘雲道：「走獸飛禽，雄為陽，雌為陰；牝為陰，牡為陽。怎麽沒有呢！」翠縷道：「這是公的，到底是母的呢？」湘雲道：「這連我也不知道。」翠縷道：「這也罷了，怎麽東西都有陰陽，咱們人倒沒有陰陽呢？」湘雲照臉啐了一口道：「下流東西，好生走罷！越問越問出好的來了！」
一面說，一面走，剛到薔薇架下，湘雲道：「你瞧那是誰掉的首飾，金晃晃在那裏。」翠縷聽了，忙趕上拾在手裏攥著，笑道：「可分出陰陽來了。」說著，先拿史湘雲的麒麟瞧。湘雲要他揀的瞧，翠縷只管不放手，笑道：「是件寶貝，姑娘瞧不得。這是從那裏來的？好奇怪！我從來在這裏沒見有人有這個。」湘雲笑道：「拿來我看。」翠縷將手一撒，笑道：「請看。」湘雲舉目一驗，卻是文彩輝煌的一個金麒麟，比自己佩的又大又有文彩。湘雲伸手擎在掌上，只是默默不語，正自出神，忽見寶玉從那邊來了，笑問道：「你兩個在這日頭底下作什麽呢？怎麽不找襲人去？」
話說寶玉見那麒麟，心中甚是歡喜，便伸手來拿，笑道：「虧你揀著了。你是那裏揀的？」史湘雲笑道：「幸而是這個，明兒倘或把印也丟了，難道也就罷了不成？」寶玉笑道：「倒是丟了印平常，若丟了這個，我就該死了。」襲人斟了茶來與史湘雲吃，一面笑道：「大姑娘，聽見前兒你大喜了。」史湘雲紅了臉，吃茶不答。
第三十一回，湘雲和丫鬟翠縷曾有一番論陰陽的文字，透過閨閣女兒的閑話就將陰陽這樣的宏大抽象的話題辯個分明。翠縷原是賈母的丫鬟，跟著湘雲一起回了史家。能得到賈母親賜丫鬟的人不多，就寶玉、黛玉、湘雲三個。翠縷在史家的待遇要比在賈府差了很多。同期的襲人鴛鴦都成了有頭有臉的大丫鬟，翠縷卻毫無怨言。看她和湘雲談天論地的嬌憨樣子，儼然也是一個光風霽月的女兒。她天真地問道：「怎麽東西都有陰陽，咱們人倒沒有陰陽呢？」人的陰陽之分自然是男女了，所以湘雲要啐她，不讓她再問下去了。
她們剛在男女的話題上打住，立刻就撿到了與湘雲相配的雄性金麒麟。此麒麟是寶玉在清虛觀打醮時特意為湘雲收起來的寶物，可馬虎的他不知何時把麒麟遺落了，正巧被湘雲撿到。而襲人也在寶玉湘雲議論麒麟時，恭喜湘雲定了親。而此回最後有批語提到：後數十回若蘭在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提綱伏於此回中，所謂「草蛇灰線，在千裏之外」。湘雲所定的這門親事，那雄麒麟真正的主人，正是衛若蘭。
第十四回 賈寶玉路謁北靜王餘者更有南安郡王之孫、西寧郡王之孫、忠靖侯史鼎、平原侯之孫世襲二等男蔣子寧、定城侯之孫世襲二等男兼京營遊擊謝鯨、襄陽侯之孫世襲二等男戚建輝、景田侯之孫五城兵馬司裘良。餘者錦鄉伯公子韓奇、神威將軍公子馮紫英、陳也俊、衛若蘭等諸王孫公子，不可枚數。
第二十六回 蜂腰橋設言傳蜜意
馮紫英笑道：「好呀！也不出門了，在家裏高樂罷。」【如見其人於紙上。】寶玉、薛蟠都笑道：「一向少會，老世伯身上康健？」紫英答道：「家父倒也托庇康健。近來家母偶著了些風寒，不好了兩天。」【紫英豪俠小文三段，是為金閨間色之文，壬午雨窗。】 【寫倪二、紫英、湘蓮、玉菡俠文，皆各得傳真寫照之筆。丁亥夏。畸笏叟。惜「衛若蘭射圃」文字無稿。嘆嘆！丁亥夏。畸笏叟。】
從書中僅存的一些線索可以看到，衛若蘭與馮紫英等貴公子、四大家族、南安郡王都屬於北靜王這一派政治勢力，平時常交遊往來。批書人畸笏叟疑似是曹雪芹的長輩，嘆息衛若蘭射圃這段文稿被遺失了，不然當今讀者可以了解到更多關於衛若蘭的資訊。我猜測，正如畸笏叟將衛若蘭與柳湘蓮、蔣玉菡並提，寶玉在衛若蘭的婚姻上起了媒介作用。
柳湘蓮因寶玉之言退婚尤三姐，蔣玉菡因和寶玉互換汗巾伏下和襲人的緣分，而衛若蘭所配的金麒麟也是寶玉贈送。可以想象衛若蘭和湘雲在新婚之時，看到彼此的麒麟時，會多麽感慨緣分天定，多麽感激寶玉。正如湘雲和寶玉那若有若無的錯過，金麒麟也終究借了寶玉之手佩到了它真正的主人身上。湘雲的唱曲中有言：廝配得才貌仙郎，博得個地久天長，準折得幼年時坎坷形狀。湘雲和衛若蘭確實是神仙眷侶，婚姻也持續了很久。兩人曾有一段非常幸福的時光，彌補了湘雲幼時的不幸。
寒塘渡鶴影
第七十六回 凹晶館聯詩悲寂寞湘雲方欲聯時，黛玉指池中黑影與湘雲看道：「你看那河裏怎麽像個人在黑影裏去了，敢是個鬼罷？」湘雲笑道：「可是又見鬼了。我是不怕鬼的，等我打他一下。」因彎腰拾了一塊小石片向那池中打去，只聽打得水響，一個大圓圈將月影蕩散復聚者幾次。【寫得出。試思若非親歷其境者如何摹寫得如此。】只聽那黑影裏嘎然一聲，卻飛起一個大白鶴來，【寫得出。】直往藕香榭去了。黛玉笑道：「原來是他，猛然想不到，反嚇了一跳。」湘雲笑道：「這個鶴有趣，倒助了我了。」因聯道：
窗燈焰已昏。寒塘渡鶴影，
林黛玉聽了，又叫好，又跺足，說：「了不得，這鶴真是助他的了！這一句更比‘秋湍’不同，叫我對什麽才好？‘影’字只有一個‘魂’字可對，況且‘寒塘渡鶴’何等自然，何等現成，何等有景且又新鮮，我竟要擱筆了。」湘雲笑道：「大家細想就有了，不然就放著明日再聯也可。」黛玉只看天，不理他，半日，猛然笑道：「你不必說嘴，我也有了，你聽聽。」因對道：
冷月葬花魂。
湘雲拍手贊道：「果然好極！非此不能對。好個‘葬花魂’！」因又嘆道：「詩固新奇，只是太頹喪了些。你現病著，不該作此過於清奇詭譎之語。」黛玉笑道：「不如此，如何壓倒你。下句竟還未得，只為用工在這一句了。」
湘雲和黛玉聯詩的結尾，以「 寒塘渡鶴影， 冷月葬花魂。」這樣清奇詭譎的詩句結束。這兩句一出，曹公就安排妙玉出來打斷她們。因為這兩句詩的意蘊已經到了絕境，已經驚心動魄地暗示了兩位姑娘的結局。
鶴影，即駕鶴西去之影；渡即度脫之意；而寒塘則指的是湘雲死去的地點。而上一句：窗燈焰已昏，暗示了湘雲死前已油盡燈枯，步入暮年。應了前文所說的白首雙星，雙星即為牛郎星和織女星。借寶玉所贈金麒麟，湘雲與衛若蘭因緣前定，在短暫而美好的婚姻之後，分離終生。也許因為北靜王一派在政治鬥爭中失勢，四大家族敗落，衛若蘭被牽連流放。兩人雖雙雙白首，但終究像牛郎織女一樣長久分離。而湘雲暮年時在塘邊清冷而逝，應了唱曲中的「終久是雲散高唐，水涸湘江。」因此船妓之說，寶玉之說似乎都不符合原文筆意。嬌憨可愛，有魏晉名士之風的湘雲，終究如仙鶴一樣，輕靈地度脫到了彼岸，魂歸太虛幻境。如同她的唱曲所說：「 這是塵寰中消長數應當，何必枉悲傷！」
