僅從電視劇的角度，他被高估嚴重。
1、冒險突進。
案例1：平田一郎打算掃蕩358團的時候，選擇冒險地和李雲龍進入縣城進行斬首行動，而非積極備戰。試問，如果李雲龍沒有進縣城參加壽宴，楚雲飛是否有能力僅靠兩個人解決赴宴軍官。
案例2：錢伯鈞密謀投靠日本人，只帶了一個排就去了對方團部，如果不是李雲龍解救，恐怕早就命喪黃泉。最後還選擇單槍匹馬幹掉錢，讓李雲龍把最強的營的裝備都運走了，非常不符合職業軍人的質素。
案例3：最後解放戰爭和李雲龍狹路相逢，在已經猜到對方身份的時候，居然站立起來隔空喊話，給對面立了個靶子（當時李雲龍囑咐段鵬打那個黃色呢子大衣的軍官，他並沒有認出對面是楚雲飛。我推測李應該是對楚有感情，想活捉，要不然也不會讓炮兵參謀送地圖），當時國軍火炮已經就位，白白失去一個消滅對方的機會，還讓自己挨了槍子。
2、孤軍深入。
案例1：支援平安戰鬥後，派最精銳的炮營和步兵營進入大孤鎮，卻忽視了補給線在李雲龍控制區域的事情。最後落得被包圓。部隊幾天沒有給養，不得不上門求情才網開一面。原本楚雲飛想利用這個機會制造摩擦，卻最後發現一旦開戰，態勢會極為不利。
案例2：徐蚌會戰，在炮轟李雲龍二師陣地多時後，李雲龍選擇撤退，但是楚師長一心想占領李雲龍陣地，結果被四個團五噸炮彈炸開花。
3、治軍無方。
案例1：錢伯鈞的一營是個加強營，按照他自己的說法頂別團三個營，還是跟了自己十年的老部下，結果被策反一下就走。相比之下張大彪一路幹上參謀長，李雲龍讓幹嘛就幹嘛。你能想象張大彪把李雲龍賣了嗎？
案例2：謝寶慶的垃圾部隊都能把358團正規軍繳械。
案例3：攻打趙莊時，手下某團沒有吃早飯便上路，居然被他誇贊。
案例4：戰前李雲龍會到一線部隊巡視，晚上會查哨，讓戰士知道領導在身邊。而楚雲飛卻在司令部和記者談笑風生，最後部隊潰敗，不無原因。
4、濫殺無辜。
案例1：第一次和李雲龍打交鋒的時候，自己師部被偷襲，還在原地裝逼半天，最後倉皇逃跑，部隊頂不住，還槍斃了警衛排排長。
案例2：手下炮營參謀長被段鵬抓又被放，沒有出賣他，只是送了個信，結果回來就被槍斃。
案例3：淮海戰爭最後居然想槍斃友軍逃散部隊，毫無人性。
案例4：淮海戰爭中陣地被占領，沒有槍斃將官，理由是沒人可用不得已才不殺人。
5、桀驁不馴。
案例1：在抗戰期間就喜歡在報紙上吹牛，占領別人放棄的地盤叫解放疆土。李雲龍曾經說在華鬼子一百萬，殺掉一個算一個，這算什麽戰功？
案例2：淮海戰爭在陣地上都要接受中央社記者采訪。
案例3：瞧不起友鄰，公開詆毀上司邱清泉。
綜上，楚雲飛是個戰術素養出色的軍人，但談不上優秀。如正規作戰大規模硬碰硬，則戰鬥力強悍，如伏擊山本一木、支援平安縣城戰鬥、炮轟趙莊。但是一旦局勢復雜，多種部隊滲透，則很容易沒了方寸，這樣無論是對日還是對共作戰，都會吃虧。當然這也是國軍通病，常乃超在被俘後也向李雲龍挑釁說真刀真槍拉開陣勢幹一架。可惜淮海戰爭真幹了也沒贏，國黨失敗就可見一斑了。
