啊哈哈哈这个事儿正好前几天跟人讨论过。
漫画方面是这样的：早个十来年回去，大概是2003年开始吧，那时候国内漫画汉化组刚刚发展起来。国内的网络还不发达，物流水平有限，国内不太搞得到日本的漫画图源。
比较早的那一批汉化组，图源主要来源于港台爱好者的支持。对岸的朋友们买了图扫描，发给国内的汉化组。为了答谢港台朋友们，汉化组多采用繁体汉化。我印象里热情汉化组（jojohot）、昆仑等都是这样。
另外日本漫画是竖排，大陆的字体放上去会出现标点不居中的问题。繁体字体与日文字体兼容性好，效果更佳。
游戏和动画就不太清楚了。
推测是因为早期游戏和动画来源于港台，后来形成了惯例。
现在简体游戏和动画字幕也很常见。
为什么漫画（动画）汉化之后还要制作繁体版本？其实这个问题下面
@Soluna Li的答案已经说得很清楚啦。
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题主补充了问题：为什么近来简体资源占了上风？
把我下面的讨论内容放上来：
因为现在国内图源好搞了，对港台图源的依赖少了，没有以前那么强烈的「回报」需求。
另外简体制作起来比较方便，字体都是电脑里自带的，不需要另外安装繁体字体包，门槛较低。
现在photoshop也很普及了，如果只是随便汉化做做自己看着玩，就不会考虑去折腾繁体吧。
我觉得繁简没有高下之分。
我自己也参与过汉化，我的体验是，繁体字体在漫画汉化上的确比简体好用，为竖排设计的字体更接近日文风格，也没有标点不居中的问题。
如果是我制作漫画汉化，会首选繁体版。
繁体简体各有所爱，有人还觉得大陆人就应该用简体。题主似乎就是这样的想法。
——这个完全取决于汉化组或汉化人员自己的选择。
读者不喜欢的话，可以选择不看。
