勉强回答一下：
那些人并不是小茂的「女伴」，而是真新镇镇长（小茂爷爷的哥哥）专门花钱聘请来的兼职女中学生 。这些人很多都不来自于真新镇，也可能并不认识小茂，单纯挣一份打工的钱。而小茂（全名应为大木·茂）所属的大木家族为名门望族，请个啦啦队给自己孩子加油这种事情司空见惯，真不差这点钱。
动画中，小茂总是以一个拥有「香车美女」的公子哥形象出场，还有一个个人专属的啦啦队，这些人有时还时不时嘲讽一下小智。 然而，这些人并不是小茂的女伴，而是他的家人请来给小茂加油助威的 ，这一点在首藤刚志的原案小说【Pokemon: the Animation】中专门做了解释：
这些人和小茂的关系并非「伙伴」，而更类似于「员工」关系 。维系他们之间的纽带，不是友情、不是仰慕之意，而是金钱。 这些人并不一定多么迷恋小茂，也不见得多么看不起小智，只是顺着小茂的意思，做一份工作谋求生计而已。
至于小茂在真新镇的地位，那可就不是一句两句能说清的了，小茂和真新镇还得从小茂往上推六代（爷爷的爷爷的爷爷）的大木·真新说起：
真新镇最早叫「纯白镇」，属于默默无闻的乡下，每一次有人能够跻身「最佳训练师」的万人大名单，镇上都会畅饮欢庆，但是即使有人能够「上榜」，也就是名单倒数的几位， 直到大木·真新出现，他直接拿到931名（成功跻身前一千）， 在纯白镇属于「前无古人，后无来者」的壮举，得到了英雄般的待遇。
大木·真新则直接改变了纯白镇（真新镇）的历史以及整个自己家族的历史，对当地影响可谓十分深远：
对纯白镇而言，随后便改名为「真新镇」，用以纪念这位「英雄」 ，镇中矗立着他的铜像，而且之后的训练师时时刻刻都以大木·真新为目标和榜样，通过成为优秀的训练师作为获取更高社会地位的风气也由此展开……
对大木家族而言，随后便通过选举拿到了镇长，而且历代嫡长子都担任真新镇镇长 ，大木家族则完全实现了「飞越」，从没有名气的训练师，直接成为镇上的「望族」，家族中几乎代代出仕为官，身份地位已经和一般民众不可同日而语……
讲了很多历史，回到小茂，我们看看小茂（不，是大木·茂）出发的时候，他们家在真新镇是个什么情况， 此时真新镇主政的人已经是大木·真新的「玄孙辈」（孙子的孙子）， 只看嫡传，不说其他：
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所以，同样是「训练师世家」，其实还是有「三六九等」的，小智的起点并没有比一般人强多少，姥爷、爸爸两代人毫无建树，一去不回；小茂（不，大木·茂）则起点完全不同，至少在当地算是一个豪门少爷：
小智离开真新镇的时候，字面意义上的无人问津，也没有多少人指望他会成为当地训练师的「希望之星」，至于小智一家也没有什么能力请一个啦啦队加油助威，只是准备了旅行用的衣物等；
小茂离开真新镇的时候，不仅仅是面向真新镇的居民们发表演说，更有专属的啦啦队。作为以训练师起家的大木家族最年轻一代传人，最初就是肩负让真新镇在世界闻名的期望出发的，两人出发时的心态和境况可是截然不同，完全两种生活道路，虽然是一起长大的……
「士庶天隔」，不仅仅存在于魏晋南北朝，在Pokemon世界也没有差多少，至于现实中日本是不是也是这样（有没有日本社会原型）我就不得而知了……
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