仅从电视剧的角度，他被高估严重。
1、冒险突进。
案例1：平田一郎打算扫荡358团的时候，选择冒险地和李云龙进入县城进行斩首行动，而非积极备战。试问，如果李云龙没有进县城参加寿宴，楚云飞是否有能力仅靠两个人解决赴宴军官。
案例2：钱伯钧密谋投靠日本人，只带了一个排就去了对方团部，如果不是李云龙解救，恐怕早就命丧黄泉。最后还选择单枪匹马干掉钱，让李云龙把最强的营的装备都运走了，非常不符合职业军人的质素。
案例3：最后解放战争和李云龙狭路相逢，在已经猜到对方身份的时候，居然站立起来隔空喊话，给对面立了个靶子（当时李云龙嘱咐段鹏打那个黄色呢子大衣的军官，他并没有认出对面是楚云飞。我推测李应该是对楚有感情，想活捉，要不然也不会让炮兵参谋送地图），当时国军火炮已经就位，白白失去一个消灭对方的机会，还让自己挨了枪子。
2、孤军深入。
案例1：支援平安战斗后，派最精锐的炮营和步兵营进入大孤镇，却忽视了补给线在李云龙控制区域的事情。最后落得被包圆。部队几天没有给养，不得不上门求情才网开一面。原本楚云飞想利用这个机会制造摩擦，却最后发现一旦开战，态势会极为不利。
案例2：徐蚌会战，在炮轰李云龙二师阵地多时后，李云龙选择撤退，但是楚师长一心想占领李云龙阵地，结果被四个团五吨炮弹炸开花。
3、治军无方。
案例1：钱伯钧的一营是个加强营，按照他自己的说法顶别团三个营，还是跟了自己十年的老部下，结果被策反一下就走。相比之下张大彪一路干上参谋长，李云龙让干嘛就干嘛。你能想象张大彪把李云龙卖了吗？
案例2：谢宝庆的垃圾部队都能把358团正规军缴械。
案例3：攻打赵庄时，手下某团没有吃早饭便上路，居然被他夸赞。
案例4：战前李云龙会到一线部队巡视，晚上会查哨，让战士知道领导在身边。而楚云飞却在司令部和记者谈笑风生，最后部队溃败，不无原因。
4、滥杀无辜。
案例1：第一次和李云龙打交锋的时候，自己师部被偷袭，还在原地装逼半天，最后仓皇逃跑，部队顶不住，还枪毙了警卫排排长。
案例2：手下炮营参谋长被段鹏抓又被放，没有出卖他，只是送了个信，结果回来就被枪毙。
案例3：淮海战争最后居然想枪毙友军逃散部队，毫无人性。
案例4：淮海战争中阵地被占领，没有枪毙将官，理由是没人可用不得已才不杀人。
5、桀骜不驯。
案例1：在抗战期间就喜欢在报纸上吹牛，占领别人放弃的地盘叫解放疆土。李云龙曾经说在华鬼子一百万，杀掉一个算一个，这算什么战功？
案例2：淮海战争在阵地上都要接受中央社记者采访。
案例3：瞧不起友邻，公开诋毁上司邱清泉。
综上，楚云飞是个战术素养出色的军人，但谈不上优秀。如正规作战大规模硬碰硬，则战斗力强悍，如伏击山本一木、支援平安县城战斗、炮轰赵庄。但是一旦局势复杂，多种部队渗透，则很容易没了方寸，这样无论是对日还是对共作战，都会吃亏。当然这也是国军通病，常乃超在被俘后也向李云龙挑衅说真刀真枪拉开阵势干一架。可惜淮海战争真干了也没赢，国党失败就可见一斑了。
