在军事指挥者的眼中，城池跟城池是不一样的。
它们有的是交通要冲、敌方指挥中心。有的是物资聚集点、部队驻扎地。而有的就单纯是人口聚集区。
而且，战争跟战争也不一样，同一座城池，不同的战争目的它的作用就不同。
城池打还是不打，进还是不进。都跟战争性质和城池作用有关。
如果是游牧指挥官，打算进行一场劫掠式战争，那么人口聚集区和物资聚集地就是主要攻击目标，其它地方则是能绕就绕，哪怕因此要多走冤枉路。绕过的城自然是不打也不进，而要抢的城你不进怎么抢？
对于国家间争夺利益的局部战争，目标可能就是控制某一个或一片城池，而战场也局限于某一区域不能随便扩大，免得战争规模升级。这时军队的行进路线选择并不多，一座控制着交通要冲的城池根本没法选择绕过。比如战国时要想攻打关中，只能从函谷关打过去，根本没法绕。而绕过敌人重兵把守又非交通要冲的城池，攻占物资聚集点切断敌人后勤就是比较常见的操作，比如官渡之战。不过有经验的对手一般不会给出这么明显的破绽，军队驻扎地能很好的掩护后方，没那么容易绕过。小规模战争中，进行过于大范围迂回还不如直接强攻更经济有效。好比明朝与日本在朝鲜开战，明朝的目的仅仅是把日本赶出朝鲜，因此没必要搞出绕过朝鲜半岛直接登陆九州这么大阵仗，一个一个拔掉朝鲜的日军据点反而更容易些。
如果是国家间的全面战争甚至是世界大战，那么战争必须彻底消灭敌人的军事力量才会结束，攻城掠地不再是首要目标。能够打击对方军事力量的城池就要攻击，反之就绕过。比如二战苏德战争，德军初期的攻击目标是直指莫斯科。试图让苏联的指挥系统瘫痪甚至政权动荡，瓦解苏联庞大军队的战斗力。因此德军装甲集群对路线上的苏联大城市和军队都绕过不管，但在兵力不足时仍然试图强攻莫斯科。
二战德国能够实现长距离大范围迂回，依仗的是装甲车的高速机动同时具备攻坚能力。古代大部分军队不具备这样的能力。以步兵为主的军队面对步兵防御的城池，把背后留给一个自己甩不掉的敌人是找死行为。骑兵虽然有机动性能绕过城池甩掉守军，但轻骑兵攻坚能力不足，重骑兵难以大规模训练和装备，所以即使迂回到敌人后方，威胁也有限。不过具备较大规模，装备精良且能够步战攻城的骑兵部队古代也不是没有，那都是在古代战场横着走的存在。
