勉強回答一下：
那些人並不是小茂的「女伴」，而是真新鎮鎮長（小茂爺爺的哥哥）專門花錢聘請來的兼職女中學生 。這些人很多都不來自於真新鎮，也可能並不認識小茂，單純掙一份打工的錢。而小茂（全名應為大木·茂）所屬的大木家族為名門望族，請個啦啦隊給自己孩子加油這種事情司空見慣，真不差這點錢。
動畫中，小茂總是以一個擁有「香車美女」的公子哥形象出場，還有一個個人專屬的啦啦隊，這些人有時還時不時嘲諷一下小智。 然而，這些人並不是小茂的女伴，而是他的家人請來給小茂加油助威的 ，這一點在首藤剛誌的原案小說【Pokemon: the Animation】中專門做了解釋：
這些人和小茂的關系並非「夥伴」，而更類似於「員工」關系 。維系他們之間的紐帶，不是友情、不是仰慕之意，而是金錢。 這些人並不一定多麽迷戀小茂，也不見得多麽看不起小智，只是順著小茂的意思，做一份工作謀求生計而已。
至於小茂在真新鎮的地位，那可就不是一句兩句能說清的了，小茂和真新鎮還得從小茂往上推六代（爺爺的爺爺的爺爺）的大木·真新說起：
真新鎮最早叫「純白鎮」，屬於默默無聞的鄉下，每一次有人能夠躋身「最佳訓練師」的萬人大名單，鎮上都會暢飲歡慶，但是即使有人能夠「上榜」，也就是名單倒數的幾位， 直到大木·真新出現，他直接拿到931名（成功躋身前一千）， 在純白鎮屬於「前無古人，後無來者」的壯舉，得到了英雄般的待遇。
大木·真新則直接改變了純白鎮（真新鎮）的歷史以及整個自己家族的歷史，對當地影響可謂十分深遠：
對純白鎮而言，隨後便改名為「真新鎮」，用以紀念這位「英雄」 ，鎮中矗立著他的銅像，而且之後的訓練師時時刻刻都以大木·真新為目標和榜樣，透過成為優秀的訓練師作為獲取更高社會地位的風氣也由此展開……
對大木家族而言，隨後便透過選舉拿到了鎮長，而且歷代嫡長子都擔任真新鎮鎮長 ，大木家族則完全實作了「飛越」，從沒有名氣的訓練師，直接成為鎮上的「望族」，家族中幾乎代代出仕為官，身份地位已經和一般民眾不可同日而語……
講了很多歷史，回到小茂，我們看看小茂（不，是大木·茂）出發的時候，他們家在真新鎮是個什麽情況， 此時真新鎮主政的人已經是大木·真新的「玄孫輩」（孫子的孫子）， 只看嫡傳，不說其他：
…………………………………………………………
所以，同樣是「訓練師世家」，其實還是有「三六九等」的，小智的起點並沒有比一般人強多少，姥爺、爸爸兩代人毫無建樹，一去不回；小茂（不，大木·茂）則起點完全不同，至少在當地算是一個豪門少爺：
小智離開真新鎮的時候，字面意義上的無人問津，也沒有多少人指望他會成為當地訓練師的「希望之星」，至於小智一家也沒有什麽能力請一個啦啦隊加油助威，只是準備了旅行用的衣物等；
小茂離開真新鎮的時候，不僅僅是面向真新鎮的居民們發表演說，更有專屬的啦啦隊。作為以訓練師起家的大木家族最年輕一代傳人，最初就是肩負讓真新鎮在世界聞名的期望出發的，兩人出發時的心態和境況可是截然不同，完全兩種生活道路，雖然是一起長大的……
「士庶天隔」，不僅僅存在於魏晉南北朝，在Pokemon世界也沒有差多少，至於現實中日本是不是也是這樣（有沒有日本社會原型）我就不得而知了……
其他相關閱讀：
如有不妥之處，求輕噴，歡迎愛好者們一同討論~
