公元199年，曹操派遣劉岱攻打劉備。劉備拍馬立於兩軍陣前，瞥了一眼劉岱說道：「即使曹公派來上百個你這樣的人，又能奈我何？」
劉備這句話沒有吹牛，因為即使是比劉岱名頭更響的人，也沒在劉備身上討到便宜。
公元202年，劉備勸說劉表偷襲許都，劉表雖然懷疑劉備的忠心，但思量再三後還是撥給了他少許兵馬。
當時曹操剛剛贏得了官渡之戰，正忙著北上攻打袁尚，清除袁氏殘余勢力，當他收到劉備北伐的訊息時，劉備已經率軍打到距離許都只有百余裏的葉縣。
曹操一陣後背發涼，當即調遣夏侯惇帶著於禁、李典二將反擊劉備。
這三人都是曹操非常倚重的大將，夏侯惇後來官至大將軍，李典則是在逍遙津之戰中協助張遼以區區千余人打敗了孫權的十萬大軍，而於禁更是因為戰功卓著被後世美贊為「五子良將」之首。
曹操派出這樣強大的陣容對付兵微將寡的劉備，本該是穩操勝券，誰料卻挨了劉備一記耳光。
夏侯惇帶著於、李二將南下後，劉備畏懼敵軍勢大，不敢正面硬剛，一路回撤，行至博望時，登高而望，發現一處山道，此處不光道路狹窄，而且草木繁茂。
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