只能说当年的确存在这种猜测，不过认可度并不算高。从一些贴吧留存的帖子中可以发现，此观点相对小众
以下全凭印象流回答。
【面具男带土说】的论据
当年的【面具男带土说】大致有这几个论据：
1、名字读音
面具男阿飞的日文为トビ，读作Tobi，而带土的日文为オビト， 读作Obito。
这种说法让我想到了当年【柯南】受众群体中风靡一时的阿笠博士boss假说，其中一大论据就是把阿笠博士的姓氏的日式罗马音倒过来的拉丁文读法和莫里亚蒂教授雷同 。
2、右眼时空忍术的「特效」
面具男通过右眼的时空忍术转移自身时的「特效」与之前篇章中卡卡西的神威表现颇有几分相似之处，因此有人认为，二者的写轮眼可能源自同一人，或者说面具男就是神威眼的主人带土，佩戴面具是为了掩盖自己的真实身份。
甚至还有人为此自制过同人图/漫画.
不过这一论据被反驳过几次，有人认为完全可能是有些人移植了带土的眼睛。
3、卡卡西外传
大致意思是岸本在少年篇与疾风传之间插入卡卡西外传必有深意，而带土作为该篇章中登场的宇智波族人，身上肯定有什么伏笔。
4、诡异的右手
这个论据应该是出自两名根组织成员与面具男的战斗中，后者右手被感染后当即将其折断，创口流出的不是血液，而是某种不知名的白色液体。
恰好，带土在【卡卡西外传】中被巨石掩埋了右半边身躯，因此有人认为面具男诡异的右臂或许是白绝或者类似技术培育的义肢（当时毕竟还没有白绝=无限月读的被施术者的设定）。
5、尸体的下落
【卡卡西外传】中，刻画上虽然给人一种「带土尸骨无存」的感觉，但水门、卡卡西、琳没能带回其尸体也是事实，这就给了人无限遐想的余地。毕竟隔壁【星球大战】中也有好多人高空坠落后其实没死。
对【面具男带土说】的反驳
尽管猜测面具男是带土的假说一直存在，并且有各种各样的论据，但是这不代表该观点就被当时的大部分人认可了。或者说，提出这一观点的人当年不乏被群嘲的。毕竟在岸本没画出来之前，单凭 当时已有的证据 ，的确有一些问题是无法解释的。
1、年龄
这个问题在九尾之乱后被重点提出，在对后续情节的分析中也被提及过。大意是以带土的年龄，有一些事情是他不太可能做到/知道的，比如：
2、行事作风
小带土和面具男的行事作风差别过大，导致很多人反对面具男是带土的假设。尤其是面具男参与的几次大事件中，结合【卡卡西外传】中对带土的刻画，让人很难相信外传中的那个热血少年会干出屠灭宇智波一族、杀死师母玖辛奈等事情。当然最关键的是，他这么做的理由是什么？
即便在火影完结后，持有上帝视角的前提下，仍然有人觉得带土的转变过于离奇、过于突兀。更不必说当时在面具男身份尚不明了的情况下，猜测是否是带土发生了什么转变、如果面具男是带土那么他转变的动机又是什么，就更加拿不出令人信服的依据了。
另外，不是没有人提出过存在多个面具男的说法，但同样被人以【面具男前后行事、言语风格无变化】为理由给反驳了。
3、灵魂附体说
可能是上面的观点和面具男右眼的论据结合后，衍生出了另一种观点：面具男持有带土的眼睛和/或身体，但是灵魂并不是带土本人。
另外，提出这种猜想并非空穴来风，毕竟大蛇丸已经有过更换身体的成功案例了，那么作为定位更高的boss，面具男掌握了类似的能力也不是不可能。
对【面具男带土说】的嘲讽
在支持该假说的帖子下，不乏对楼主冷嘲热讽的帖子，我认为大致可以看出当时相当一部分人群对这种假说的态度。
而一些支持【面具男带土说】的言论似乎也侧面反应了当时大部分人对这种观点是持否定态度的。
原因
一方面，在刻画上的瑕疵，乃至于bug，都是客观存在的。相关问题在火影完结后仍然被讨论，更不必说在那个追番时大家各自臆测的时期，面具男带土说的确存在一些硬伤。
不仅是带土，佐助也由于几次立场180°转变（并且转变得真的很快，至少从漫画篇幅上是这样）而被喷过。
另一方面，作为一部连载十多年的超长篇漫画，作者在创作过程中刻意模糊化一些问题，并且预留多种可能的伏笔，也是可以理解的。也正是在这种基础上，追番时期会冒出各种各样的猜想，「面具男的正体是谁」便是其中热度极高的一个，而网友们列出的人选也是多种多样：
