个人认为湘云的结局不会是船妓，也并不会像周汝昌先生所说和宝玉成婚后行乞终老。对于湘云的结局，凭借原文和脂批，我有自己的推测：
因麒麟伏白首双星
第一回 甄士隐梦幻识通灵那僧笑道：「此事说来好笑，竟是千古未闻的罕事。只因西方灵河岸上三生石畔，【妙！所谓「三生石上旧精魂」也。 】 【全用幻。情之至，莫如此。今采来压卷，其后可知。】有绛【点「红」字。】珠【细思「绛珠」二字岂非血泪乎。】草一株，时有赤瑕【点「红」字「玉」二字。】【按「瑕」字本注：「玉小赤也，又玉有病也。」以此命名恰极。】宫神瑛【单点「玉」字二。】侍者，日以甘露灌溉，这绛珠草便得久延岁月。后来既受天地精华，复得雨露滋养，遂得脱却草胎木质，得换人形，仅修成个女体，终日游于离恨天外，饥则食密青果为膳，渴则饮灌愁海水为汤。【饮食之名奇甚，出身履历更奇甚，写黛玉来历自与别个不同。】只因尚未酬报灌溉之德，故其五衷便郁结着一段缠绵不尽之意。
恰近日这神瑛侍者凡心偶炽，【总悔轻举妄动之意。】乘此昌明太平朝世，意欲下凡造历幻【点「幻」字。】缘，已在警幻【又出一警幻，皆大关键处。】仙子案前挂了号。警幻亦曾问及灌溉之情未偿，趁此倒可了结的。那绛珠仙子道：「他是甘露之惠，我并无此水可还。他既下世为人，我也去下世为人，但把我一生所有的眼泪还他，也偿还得过他了。」
整部【红楼梦】都因绛珠还泪这一段因缘而起。黛玉的真身原是西方灵河岸上三生石畔的一株绛珠仙草。绛珠二字暗指血泪，早早地就伏下了黛玉至情至性的本性。绛珠仙草受神瑛侍者的灌溉之恩，修得女体，以「迷情」果为食，「灌愁」海为饮，点出她便是「情」的化身。为报答灌溉之恩，绛珠仙草便随着神瑛侍者下凡为人，把一生的泪水偿还给他。
根据脂批，在【红楼梦】遗失的后文中，警幻仙子有一张情榜。宝玉的评语是「情不情」。情为动词，不情为名词。也就是说宝玉对世间之无知无识无情的人与物，皆具有一份痴情。只因宝玉的真身神瑛侍者是为了造历幻缘而主动来到世间，对万物都怀着一颗平等尊重的心。因此他「虽怒时而若笑，即嗔视而有情」。对花草鸟兽也好，对丫头姐妹也好，都是体贴温柔的。宝玉的情是不知所起，浑然天成的，称得上「情不情」。而黛玉的评语为「情情」。绛珠仙草只为还神瑛侍者一人的泪水而来。先有灌溉之恩，后有还泪之报。黛玉的情是先有了因，再报之以果。两人的境界相辅相成，引出这一段奇缘。
第二十回 林黛玉俏语谑娇音话说史湘云跑了出来，怕林黛玉赶上，宝玉在后忙说：「仔细绊跌了！那里就赶上了？」林黛玉赶到门前，被宝玉叉手在门框上拦住，笑劝道：「饶他这一遭罢。」林黛玉搬着手说道：「我若饶过云儿，再不活着！」湘云见宝玉拦住门，料黛玉不能出来，【写得湘云与宝玉又亲厚之极，却不见疏远黛玉，是何情思耶？】便立住脚笑道：「好姐姐，饶我这一遭罢。」恰值宝钗来在湘云身后，也笑道：「我劝你两个看宝兄弟分上，都丢开手罢。」【好极，妙极！玉、颦、云三人已难解难分，插入宝钗云「我劝你两个看宝玉兄弟分上」，话只一句，便将四人一齐笼住，不知孰远孰近，孰亲孰疏，真好文字！】
第二十二回 听曲文宝玉悟禅机
宝玉自己以为觉悟，不想忽被黛玉一问，便不能答，宝钗又比出「语录」来，此皆素不见他们能者。自己想了一想：「原来他们比我的知觉在先，尚未解悟，我如今何必自寻苦恼。」想毕，便笑道：「谁又参禅，不过一时顽话罢了。」说着，四人仍复如旧。
小时候，宝玉和黛玉、宝钗、湘云都十分亲厚，一起玩一起笑，闹得不可开交。宝钗说「我劝你两个看宝兄弟分上。」点出都是因为和宝玉关系好，这四人才常在一起笑闹，这正是神瑛侍者「情不情」的因缘。直到宝玉在第三十六回 识分定情悟梨香院中，明白了「 各人各得眼泪」，自此深悟人生情缘，各有分定。从混沌的赤子之心中炼出了对黛玉的真情，宝黛就再没吵过架，黛玉也再没冷笑过了。宝黛的木石前盟是贯穿红楼梦线索，待到黛玉泪尽，魂归离恨天，宝玉彻悟出家后，此番风流公案就此完结，留下片白茫茫大地真干净。又何须画蛇添足要宝玉再娶湘云，逗留在这尘世之间？更何况，宝玉湘云之间并无儿女私情。湘云的唱曲明确写了：「幸生来、英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。」，而宝玉对湘云也没有男女之情：
第二十一回 贤袭人娇嗔箴宝玉那林黛玉【写黛玉身分。】严严密密裹着一幅杏子红绫被，安稳合目而睡。【一个睡态。】那史湘云却一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子掠于被外，又带着两个金镯子。【又一个睡态。】【写黛玉之睡态，俨然就是娇弱女子，可怜。湘云之态，则俨然是个娇态女儿，可爱。真是人人俱尽，个个活跳，吾不知作者胸中埋伏多少裙钗。】宝玉见了，叹道：【「叹」字奇！除玉卿外，世人见之自曰喜也。「】睡觉还是不老实！回来风吹了，又嚷肩窝疼了。」一面说，一面轻轻的替他盖上。
湘云一弯玉臂露在被外，宝玉毫无邪念，反而担心她着凉，正是从小一起长大的兄妹情分。吐槽一句，其实贾母对湘云宝玉的感情，培养的有点太早了，搞得两人比起兄妹更像兄弟。两人一起算计鹿肉、让小戏子扮男装，成了一对臭味相投的好哥们。而黛玉和宝玉相遇的年纪就刚刚好，正是情窦初开的时候，木石前盟的因缘早已冥冥注定。
第三十一回 因麒麟伏白首双星翠缕又点头笑了，还要拿几件东西问，因想不起个什么来，猛低头就看见湘云宫绦上系的金麒麟，便提起来问道：「姑娘，这个难道也有阴阳？」湘云道：「走兽飞禽，雄为阳，雌为阴；牝为阴，牡为阳。怎么没有呢！」翠缕道：「这是公的，到底是母的呢？」湘云道：「这连我也不知道。」翠缕道：「这也罢了，怎么东西都有阴阳，咱们人倒没有阴阳呢？」湘云照脸啐了一口道：「下流东西，好生走罢！越问越问出好的来了！」
一面说，一面走，刚到蔷薇架下，湘云道：「你瞧那是谁掉的首饰，金晃晃在那里。」翠缕听了，忙赶上拾在手里攥着，笑道：「可分出阴阳来了。」说着，先拿史湘云的麒麟瞧。湘云要他拣的瞧，翠缕只管不放手，笑道：「是件宝贝，姑娘瞧不得。这是从那里来的？好奇怪！我从来在这里没见有人有这个。」湘云笑道：「拿来我看。」翠缕将手一撒，笑道：「请看。」湘云举目一验，却是文彩辉煌的一个金麒麟，比自己佩的又大又有文彩。湘云伸手擎在掌上，只是默默不语，正自出神，忽见宝玉从那边来了，笑问道：「你两个在这日头底下作什么呢？怎么不找袭人去？」
话说宝玉见那麒麟，心中甚是欢喜，便伸手来拿，笑道：「亏你拣着了。你是那里拣的？」史湘云笑道：「幸而是这个，明儿倘或把印也丢了，难道也就罢了不成？」宝玉笑道：「倒是丢了印平常，若丢了这个，我就该死了。」袭人斟了茶来与史湘云吃，一面笑道：「大姑娘，听见前儿你大喜了。」史湘云红了脸，吃茶不答。
第三十一回，湘云和丫鬟翠缕曾有一番论阴阳的文字，通过闺阁女儿的闲话就将阴阳这样的宏大抽象的话题辩个分明。翠缕原是贾母的丫鬟，跟着湘云一起回了史家。能得到贾母亲赐丫鬟的人不多，就宝玉、黛玉、湘云三个。翠缕在史家的待遇要比在贾府差了很多。同期的袭人鸳鸯都成了有头有脸的大丫鬟，翠缕却毫无怨言。看她和湘云谈天论地的娇憨样子，俨然也是一个光风霁月的女儿。她天真地问道：「怎么东西都有阴阳，咱们人倒没有阴阳呢？」人的阴阳之分自然是男女了，所以湘云要啐她，不让她再问下去了。
她们刚在男女的话题上打住，立刻就捡到了与湘云相配的雄性金麒麟。此麒麟是宝玉在清虚观打醮时特意为湘云收起来的宝物，可马虎的他不知何时把麒麟遗落了，正巧被湘云捡到。而袭人也在宝玉湘云议论麒麟时，恭喜湘云定了亲。而此回最后有批语提到：后数十回若兰在射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回中，所谓「草蛇灰线，在千里之外」。湘云所定的这门亲事，那雄麒麟真正的主人，正是卫若兰。
第十四回 贾宝玉路谒北静王馀者更有南安郡王之孙、西宁郡王之孙、忠靖侯史鼎、平原侯之孙世袭二等男蒋子宁、定城侯之孙世袭二等男兼京营游击谢鲸、襄阳侯之孙世袭二等男戚建辉、景田侯之孙五城兵马司裘良。馀者锦乡伯公子韩奇、神威将军公子冯紫英、陈也俊、卫若兰等诸王孙公子，不可枚数。
第二十六回 蜂腰桥设言传蜜意
冯紫英笑道：「好呀！也不出门了，在家里高乐罢。」【如见其人于纸上。】宝玉、薛蟠都笑道：「一向少会，老世伯身上康健？」紫英答道：「家父倒也托庇康健。近来家母偶着了些风寒，不好了两天。」【紫英豪侠小文三段，是为金闺间色之文，壬午雨窗。】 【写倪二、紫英、湘莲、玉菡侠文，皆各得传真写照之笔。丁亥夏。畸笏叟。惜「卫若兰射圃」文字无稿。叹叹！丁亥夏。畸笏叟。】
从书中仅存的一些线索可以看到，卫若兰与冯紫英等贵公子、四大家族、南安郡王都属于北静王这一派政治势力，平时常交游往来。批书人畸笏叟疑似是曹雪芹的长辈，叹息卫若兰射圃这段文稿被遗失了，不然当今读者可以了解到更多关于卫若兰的信息。我猜测，正如畸笏叟将卫若兰与柳湘莲、蒋玉菡并提，宝玉在卫若兰的婚姻上起了媒介作用。
柳湘莲因宝玉之言退婚尤三姐，蒋玉菡因和宝玉互换汗巾伏下和袭人的缘分，而卫若兰所配的金麒麟也是宝玉赠送。可以想象卫若兰和湘云在新婚之时，看到彼此的麒麟时，会多么感慨缘分天定，多么感激宝玉。正如湘云和宝玉那若有若无的错过，金麒麟也终究借了宝玉之手佩到了它真正的主人身上。湘云的唱曲中有言：厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。湘云和卫若兰确实是神仙眷侣，婚姻也持续了很久。两人曾有一段非常幸福的时光，弥补了湘云幼时的不幸。
寒塘渡鹤影
第七十六回 凹晶馆联诗悲寂寞湘云方欲联时，黛玉指池中黑影与湘云看道：「你看那河里怎么像个人在黑影里去了，敢是个鬼罢？」湘云笑道：「可是又见鬼了。我是不怕鬼的，等我打他一下。」因弯腰拾了一块小石片向那池中打去，只听打得水响，一个大圆圈将月影荡散复聚者几次。【写得出。试思若非亲历其境者如何摹写得如此。】只听那黑影里嘎然一声，却飞起一个大白鹤来，【写得出。】直往藕香榭去了。黛玉笑道：「原来是他，猛然想不到，反吓了一跳。」湘云笑道：「这个鹤有趣，倒助了我了。」因联道：
窗灯焰已昏。寒塘渡鹤影，
林黛玉听了，又叫好，又跺足，说：「了不得，这鹤真是助他的了！这一句更比‘秋湍’不同，叫我对什么才好？‘影’字只有一个‘魂’字可对，况且‘寒塘渡鹤’何等自然，何等现成，何等有景且又新鲜，我竟要搁笔了。」湘云笑道：「大家细想就有了，不然就放着明日再联也可。」黛玉只看天，不理他，半日，猛然笑道：「你不必说嘴，我也有了，你听听。」因对道：
冷月葬花魂。
湘云拍手赞道：「果然好极！非此不能对。好个‘葬花魂’！」因又叹道：「诗固新奇，只是太颓丧了些。你现病着，不该作此过于清奇诡谲之语。」黛玉笑道：「不如此，如何压倒你。下句竟还未得，只为用工在这一句了。」
湘云和黛玉联诗的结尾，以「 寒塘渡鹤影， 冷月葬花魂。」这样清奇诡谲的诗句结束。这两句一出，曹公就安排妙玉出来打断她们。因为这两句诗的意蕴已经到了绝境，已经惊心动魄地暗示了两位姑娘的结局。
鹤影，即驾鹤西去之影；渡即度脱之意；而寒塘则指的是湘云死去的地点。而上一句：窗灯焰已昏，暗示了湘云死前已油尽灯枯，步入暮年。应了前文所说的白首双星，双星即为牛郎星和织女星。借宝玉所赠金麒麟，湘云与卫若兰因缘前定，在短暂而美好的婚姻之后，分离终生。也许因为北静王一派在政治斗争中失势，四大家族败落，卫若兰被牵连流放。两人虽双双白首，但终究像牛郎织女一样长久分离。而湘云暮年时在塘边清冷而逝，应了唱曲中的「终久是云散高唐，水涸湘江。」因此船妓之说，宝玉之说似乎都不符合原文笔意。娇憨可爱，有魏晋名士之风的湘云，终究如仙鹤一样，轻灵地度脱到了彼岸，魂归太虚幻境。如同她的唱曲所说：「 这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！」
