公元199年，曹操派遣刘岱攻打刘备。刘备拍马立于两军阵前，瞥了一眼刘岱说道：「即使曹公派来上百个你这样的人，又能奈我何？」
刘备这句话没有吹牛，因为即使是比刘岱名头更响的人，也没在刘备身上讨到便宜。
公元202年，刘备劝说刘表偷袭许都，刘表虽然怀疑刘备的忠心，但思量再三后还是拨给了他少许兵马。
当时曹操刚刚赢得了官渡之战，正忙着北上攻打袁尚，清除袁氏残余势力，当他收到刘备北伐的消息时，刘备已经率军打到距离许都只有百余里的叶县。
曹操一阵后背发凉，当即调遣夏侯惇带着于禁、李典二将反击刘备。
这三人都是曹操非常倚重的大将，夏侯惇后来官至大将军，李典则是在逍遥津之战中协助张辽以区区千余人打败了孙权的十万大军，而于禁更是因为战功卓著被后世美赞为「五子良将」之首。
曹操派出这样强大的阵容对付兵微将寡的刘备，本该是稳操胜券，谁料却挨了刘备一记耳光。
夏侯惇带着于、李二将南下后，刘备畏惧敌军势大，不敢正面硬刚，一路回撤，行至博望时，登高而望，发现一处山道，此处不光道路狭窄，而且草木繁茂。
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